Den 14:e shogun i den andra dynastin, Ashikaga Yoshihide (足利義栄) innehade ämbetet endast ett drygt halvår 1568 och är därmed också den hegemon med minst dokumentation. Av naturliga skäl också den som inte lyckades åstadkomma särskilt mycket. Egentligen ändrade han sitt namn till Yoshinaga, antagligen i en from förhoppning att bli långvarig, när han tillträdde, men det hann aldrig slå igenom så än i våra dagar är han känd mer under sitt tidigare namn, Yoshihide, än det han egentligen använde i sitt ämbete.
Han kom sannolikt till världen 1536, även om det finns andra källor som gör gällande att det var 1538 eller 1540, en återspegling av de osäkra tiderna han föddes in i då inte ens födsloböckerna hanterades med redlighet. Hans far var Ashikaga Yoshitsuna (足利義維) lillebror till Ashikaga Yoshiharu, den 12:e shogun i ätten, och involverad i en arvstvist kring ämbetstillsättningen. Hans möjlighet att tillträda som shogun var sålunda mild sagt avlägset. Som tröst för att Yoshitsuna inte fick bli shogun erhöll han kontrollen över Sakai (堺市) som var en fri köpmannastad i anslutning till Osaka, där han gick under namnet Sakai kubo (堺公方), eller shogun över Sakai. Under sin uppväxt kom han sålunda i kontakt med praktisk maktutövning. Brodern ville dock inte ha honom så nära inpå livet och han flyttades till Tokushima på Shikoku där Yoshihide spenderade tonåren.
Efter att den 13:e shogun, Ashikaga Yoshiteru, lönnmördades 1565 förblev posten obesatt i tre år. Miyoshi klanen som låg bakom försöket till statskupp lyckade aldrig övertyga kejsaren att utnämna någon av dem till ny shogun. De interna bråken var allt för intensiva. Jesuiterna blandade sig dessutom i leken och spred ett rykte att Yoshihide hade förmått Miyoshi att mörda Yoshiteru för att han skulle erhålla ämbetet som shogun. Antagligen försökte de splittra de ledande klanerna att inta positioner mot varandra och den som lovade dem kyrkor, kloster och rätt att predika fritt skulle belönas med vapen. Deras tid i Japan var dock fortfarande begränsad och de flesta klanledarna förstod sig ännu inte på effektiviteten i kanoner och arkebusar så deras framgång var begränsad. Icke desto mindre ansåg Yoshiteru det säkrast att lämna Shikoku och bege sig till centralregionen.
Han når emellertid inte fram till Kyoto som hålls av Matsunaga Hisahide, Miyoshi klanens främsta general som också lyckats jaga Ashikaga Yoshiaki, lillebror till Yoshiteru, ut ur staden så det inte längre finns kvar någon Ashikaga som kunde pretendera på shogunämbetet. Ställningskriget kring Kyoto fick till följd att posten förblev obesatt i tre år, men intressant nog fortsatte shogunatet att fungera i strikt administrativa termer. Tvister löstes, chefer utnämndes, lagförslag framlades, men de stora strategiska besluten uteblev och försök att nå kompromisser mellan stridande provinsgrannar var en hopplös uppgift. Det kunde endast en shogun med pondus och den rätta statusen genomdriva.
Även bröderna Miyoshi insåg detta och lät erbjudandet om posten gå till Yoshitsuna som lär ha accepterat även om stödet troligen inte var enhälligt. Hisahide stretade fortfarande emot, men det spelade mindre roll enär han avled innan han ens kunde bege sig till Kyoto. De beslöt då att låta erbjudandet gå vidare till sonen. Yoshiaki menade emellertid att han var den rättmätige arvtagaren till ämbetet och motsatte sig försöket att utnämna Yoshiteru. Yoshiaki vände sig till Oda Nobunaga för stöd vilket han också erhöll. Övergången från verbalt stöd till praktiskt vapenskrammel skulle emellertid dröja eftersom Nobunaga var upptagen på annat håll.
Den 21:a dagen i 4:emånaden i Eiroku år nio, motsvarande den 20 maj 1566 utnämnde hovet Ahikaga Yoshiaki till befälhavare över vänstra kavalleriet, traditionellt den post en shogun innehade före tillträdet till det högsta ämbetet, annorlunda uttrycket ett slags kronprinstitel för en shogun. Hovet gav sålunda uttryck för att Yoshiaki, och inte Yoshihide, var den rättmätige arvtagaren till Yoshiteru, därmed satte de sig på tvären mot Miyoshi triumviratet och allierade sig med Nobunaga och hans allians av Takeda, Uesugi, Hatakeyama och Asakura. Det var alltså inte helt lätt för bröderna Miyoshi att driva igenom sin kandidat. De samlade snabbt ihop en allians av provinsfurstarna på Shikoku, därmed blev det ett slags regional konfrontation mellan den minsta av huvudöarna och Tokai samt södra Kanto. Under ledning av Shinohara Nagafusa lyckades Miyoshi alliansen samla ihoop en styrka på 25 000 soldater.
De landsteg i Hyogo (dagens Kobe) och mobiliserade i Nishi-Nomiya för att ta sig an Hatakeyamas trupper. Det utlovade stödet anlände aldrig och Miyoshis trupper överväldigade Odas allians och intog i snabb takt Settsu och Kawachi som numera utgör Osakas södra och östra delar. Framgångarna medförde att Yoshiaki valde att söka skydd hos Asakura i Echizen, i stort sett dagens Fukui prefektur. Några månader senare börjar Yoshihide att utställa dokument som var i shoguns namn, trots att han ännu inte utnämnts. Om något en indikaton på hur pass nära anarki samhället befann sig i vid den här tiden.
Han skickade ett långt svärd och en stridshäst som gåva till hovet, de svarade med att skicka ut en Buke denso (武家伝送) vid namn Gajuji Tadatoyo (勧修寺尹豊) som innebar att han var ”talesman till krigarna”, annorlunda uttryckt att han hade rätten att yttra sig som hovfunktionärernas ambassadör. Det var deras sätt att visa honom sin acceptans att han nu kontrollerade centrala Japan, särskilt provinserna runt huvudstaden. Men oroligheter och uppblossande strider gjorde att han ännu inte kunde inta huvudstaden med nödvändigt entourage för den formella utnämningen till 
shogun. Det skulle dröja till de sista månaderna 1567 innan läget lugnat sig tillräckligt för att nödvändiga arrangemang skulle gå att genomföra.
Den 26 februari 1568 fick han äntligen möjlighet att göra den artighetsvisit till hovets representant som föregick en utnämning, rent praktiskt handlade det nämligen om vilka gåvor som måste överlämnas för att hovet skulle genomföra ceremonin. Enär de i princip inte längre hade inkomster från säterierna ute i bygderna behövde de alternativa inkomstkällor och ceremonier som krävde kejserlig medverkan var en sådan möjlighet. Tydligen har de kommit överens utan större problem för drygt två veckor senare överlämnades silver och guld i en sådan mängd att han redan två dagar senare, den 16 mars 1568 blev den 14:e shogun i Ashikaga ätten. Det skulle emellertid senare visa sig att bland alla överlämnade mynt fanns det ett flertal falska. Ytterligare ett tecken på hur pass desperata tiderna var. Dessutom lämnade han aldrig Settsu under den här processen, annorlunda uttryckt satte han aldrig sin fot i Kyoto. Under normala förhållanden helt otänkbart.
Yoshihide förstod väl att det på sikt var ohållbart och försökte inleda en reformprocess som skulle återställa shogunatets prestige och krigarnas respekt. Men samtidigt var fadern sjuklig och vården av honom tog bort fokus från politiken. När han senare fick veta att Oda Nobunagas avsikt var att med tillsammans med Ashikaga Yoshiaki träda in i Kyoto förstod han att han måste föregå en sådan handling eftersom symboliken var katastrofal för hans ställning. Han blev desperat och övertalade några av Miyoshis vasaller att ledsaga honom, men innan förberedelserna var klara stod Odas trupper utanför Settsu, redo att anfall. Vasallerna visste vad klockan var slagen och flydde fältet. Kvar var Ashikaga Yoshihide med något mer än en livvaktsstyrka. Pressen och stressen blev för mycket, hälsan var inte den bästa och den rådande situationen gjorde inte saken bättre. Exakt var och när han avled har aldrig gått att fastställa, bara att det skedde under nionde eller tionde månaden (okt/nov). Den 8:e dagen i 10:e månaden utnämndes Yoshiaki till den 15:e shogun, så rimligen har det funnits någon form av underlag för en sådan upphöjelse, men det kan inte uteslutas att Oda Nobunaga get hovet ett ultimatum.
歴史館 